John đã làm việc trong ngành truyền thông kể từ khi tốt nghiệp ngành Truyền thông Sáng tạo tại Đại học Red River ở Winnipeg vào năm 1992. Anh ra mắt một trong những trang tin tức địa phương chỉ dành cho kỹ thuật số đầu tiên của Canada có tên Winnipeg First vào năm 2007, dẫn đến một thời gian dài làm biên tập viên kỹ thuật số với Winnipeg Free Press. Năm 2012, anh tham gia Bankless Times với tư cách là biên tập viên quản lý, sau đó trở thành chủ tịch và giám đốc điều hành. Ông và những người đồng sáng lập khác của Bankless Media Inc. đã hoàn tất việc bán và rời khỏi công ty vào tháng 2021 năm XNUMX.