Джон работает в сфере коммуникаций с тех пор, как окончил Creative Communications в колледже Ред-Ривер в Виннипеге в 1992 году. В 2007 году он запустил один из первых в Канаде местных новостных сайтов, ориентированных исключительно на цифровые технологии, под названием Winnipeg First, что привело к долгому пребыванию в должности цифрового редактора с Свободная пресса Виннипега. В 2012 году он присоединился к Bankless Times в качестве управляющего редактора, а затем стал президентом и главным исполнительным директором. Он и другие соучредители Bankless Media Inc. завершили сделку по продаже и закрытию в августе 2021 года.