John is werkzaam in de communicatie-industrie sinds hij in 1992 afstudeerde aan Creative Communications aan het Red River College in Winnipeg. Hij lanceerde in 2007 een van Canada's eerste digitale lokale nieuwssites, Winnipeg First genaamd, wat leidde tot een lange periode als digitale redacteur bij de Winnipeg Free Press. In 2012 trad hij toe tot Bankless Times als hoofdredacteur en werd later president en CEO. Hij en de andere mede-oprichters van Bankless Media Inc. voltooiden hun verkoop en exit in augustus 2021.