Quindi, come investitore, ho avuto la fortuna di avere un buon inizio. I miei primi investimenti hanno finito per funzionare abbastanza bene. L'investimento n. 1, Pipedrive, è stato acquisito da Vista per $ 1.5 miliardi. L'investimento n. 2, Algolia, vale oggi 2.2 miliardi di dollari ed è un forte candidato all'IPO per il 2023 e oltre. L'investimento n. 3, Talkdesk, vale $ 10 miliardi. L'investimento n. 4 faceva parte di Greenhouse, acquisita per oltre 800 milioni di dollari. E l'investimento n. 6 è stato Salesloft, acquisito da Vista per $ 2.3 miliardi.

Ma col passare del tempo, vedi gli schemi. Cosa funziona e cosa no. E perché. E col passare del tempo, non tutti hanno funzionato.

Quindi alcune cose che non hanno funzionato almeno per me:

• Investimento di slancio. Questo è appoggiarsi al caldo investimento di qualcun altro, senza essere sicuro al 100% da solo che sia quello giusto da fare. Questa è stata una strategia totalmente negativa per me. Ho fatto solo un investimento materiale come questo, ma nemmeno 3 piccoli esperimenti come esperimenti non hanno fatto molto. Ci sono modi per far funzionare questa strategia. Ma almeno per me, ho imparato a creare il tuo slancio.
• CEO di un po' di un artista bs. I precedenti miliardi di uscite, gli amministratori delegati erano tutti abbastanza diversi. Alcuni premurosi, altri un po' meno. Alcuni molto trasparenti, altri cauti. Alcuni di vendita, altri molto tecnici. Ma tutti erano onesti. Quello che condividevano era vero. Al contrario, ogni CEO in cui ho investito ha alterato i numeri... nessuno andrà davvero alla grande.
• CEO bravo nelle vendite, ma CTO non eccezionale. Questa è stata una scommessa che ho fatto un paio di volte e ho imparato. Un CEO che è bravo nelle vendite può spesso forzare cose fino a $ 10 milioni, $ 15 milioni ARR o più. Ma se il prodotto non è eccezionale, ti raggiunge. Un CTO davvero eccezionale si assicura però che non ti raggiunga davvero. Quindi ora cerco di investire solo in combo Great CEO + Great CTO.

E alcune cose spiccano nelle uscite "ok ma non eccezionale":

• CEO non migliore di me. Solo gli altri fondatori lo otterranno davvero, ma essere un CEO è difficile. Davvero difficile. Se non sei un CEO migliore di me, raramente porta a un grande risultato. Ma se tu avessi la mia stessa trazione, ma sei un CEO migliore... puoi costruire un unicorno. Puoi davvero farlo in SaaS.
• CEO che non poteva controllare la velocità di combustione. Alcuni amministratori delegati non riescono a tenere sotto controllo la velocità di combustione. Personalmente, non ho visto un grande risultato qui. Una cosa è lasciare che una velocità di combustione elevata scenda per alcuni mesi, ma alcuni amministratori delegati letteralmente non pensano che ci sia qualcosa che possono fare per far durare i loro soldi. I migliori trovano solo un modo.
• Non proprio SaaS. Ho provato a sperimentare per investire in startup che hanno elementi SaaS ma non sono realmente SaaS. Finora, anche qui nessun grande successo. Questo è probabile su di me. Capisco SaaS. Ma forse non capisco anche altre cose con le entrate ricorrenti.

Ora, se hai abbastanza risultati forti, quelli più piccoli non contano molto. Ma ho imparato a rispettare il piano. Investi in aziende SaaS con grandi CEO + CTO con un pizzico di trazione. Che forse gli altri... trascurano.

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