John è nel settore delle comunicazioni da quando si è laureato in Creative Communications al Red River College di Winnipeg nel 1992. Ha lanciato uno dei primi siti di notizie locali esclusivamente digitali del Canada chiamato Winnipeg First nel 2007, che ha portato a un lungo periodo come editore digitale con la Winnipeg Free Press. Nel 2012 è entrato a far parte di Bankless Times come caporedattore, diventando in seguito presidente e CEO. Lui e gli altri co-fondatori di Bankless Media Inc. hanno completato la vendita e l'uscita nell'agosto del 2021.