John travaille dans l'industrie des communications depuis qu'il a obtenu son diplôme en communications créatives au Red River College de Winnipeg en 1992. Il a lancé l'un des premiers sites d'information locaux uniquement numériques au Canada, appelé Winnipeg First en 2007, ce qui l'a mené à un long passage en tant que rédacteur numérique avec le Winnipeg Free Press. En 2012, il a rejoint Bankless Times en tant que rédacteur en chef, devenant plus tard président et PDG. Lui et les autres co-fondateurs de Bankless Media Inc. ont finalisé leur vente et leur sortie en août 2021.