En tant qu’investisseur, j’ai donc eu la chance de prendre un bon départ. Mes premiers investissements se sont finalement plutôt bien comportés. L'investissement n°1, Pipedrive, a fini par être acquis par Vista pour 1.5 milliard de dollars. L'investissement n°2, Algolia, vaut aujourd'hui 2.2 milliards de dollars et constitue un solide candidat à une introduction en bourse pour 2023 et au-delà. L'investissement n°3, Talkdesk, vaut 10 milliards de dollars. L'investissement n°4 faisait partie de Greenhouse, acquis pour plus de 800 millions de dollars. Et l'investissement n°6 était Salesloft, acquis par Vista pour 2.3 milliards de dollars.

Mais au fil du temps, vous voyez des modèles. Ce qui fonctionne et ce qui ne fonctionne pas. Et pourquoi. Et au fur et à mesure que le temps passe, tout n’a pas fonctionné.

Donc quelques choses qui n’ont pas fonctionné pour moi au moins :

• Investissement dynamique. Il s’agit de s’appuyer sur l’investissement intéressant de quelqu’un d’autre, sans être sûr à 100 % que c’est le bon investissement. Cela a été une stratégie totalement négative pour moi. Je n’ai fait qu’un seul investissement matériel comme celui-ci, mais 3 petits investissements à titre expérimental n’ont pas non plus apporté grand-chose. Il existe des moyens de faire fonctionner cette stratégie. Mais pour moi au moins, j’ai appris à créer mon propre élan.
• PDG de bit of a b.s. artiste. Au-dessus du milliard de sorties, les PDG étaient tous assez différents. Certains s’en soucient, d’autres un peu moins. Certains très transparents, d’autres gardés. Certains sont commerciaux, d'autres très techniques. Mais tous étaient honnêtes. Ce qu’ils ont partagé était vrai. En revanche, tous les PDG dans lesquels j’ai investi et qui ont truqué les chiffres… aucun ne va vraiment devenir gros.
• Le PDG est bon en ventes, mais le CTO n'est pas si génial. C’est un pari que j’ai fait plusieurs fois et j’ai appris. Un PDG doué en ventes peut souvent forcer les choses même jusqu'à 10 millions de dollars, 15 millions de dollars ARR ou plus. Mais si le produit n’est pas génial, il vous rattrape. Un très bon CTO s’assure cependant qu’il ne vous rattrape pas vraiment. Alors maintenant, j'essaie d'investir uniquement dans des combos Great CEO + Great CTO.

Et quelques éléments ressortent dans les sorties « ok mais pas génial » :

• PDG pas meilleur que moi. Seuls les autres fondateurs comprendront vraiment cela, mais être PDG est difficile. Vraiment dur. Si vous n’êtes pas un meilleur PDG que moi, cela aboutit rarement à un résultat important. Mais si vous aviez la même traction que moi, mais que vous étiez un meilleur PDG… vous pouvez construire une licorne. C’est vraiment possible en SaaS.
• PDG qui ne pouvait pas contrôler le taux de combustion. Certains PDG ne parviennent tout simplement pas à maîtriser le taux de combustion. Personnellement, je n’ai pas vu de grand résultat ici. C’est une chose de laisser glisser un taux d’épuisement élevé pendant quelques mois, mais certains PDG ne pensent littéralement pas pouvoir faire quoi que ce soit pour faire durer leur argent. Les meilleurs trouvent juste un moyen.
• Pas vraiment SaaS. J'ai essayé d'expérimenter en investissant dans des startups qui ont des éléments SaaS mais qui ne sont pas vraiment SaaS. Jusqu’à présent, pas de grands succès non plus. C'est probablement ma faute. Je comprends le SaaS. Mais peut-être que je ne comprends pas aussi bien les autres choses liées aux revenus récurrents.

Maintenant, si vous obtenez des résultats suffisamment solides, les plus petits n’ont pas vraiment d’importance. Mais j’ai appris à m’en tenir au plan. Investissez dans des entreprises SaaS avec d'excellents PDG et CTO avec un peu de traction. C'est peut-être que les autres… négligent.

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