John ist seit seinem Abschluss an Creative Communications am Red River College in Winnipeg im Jahr 1992 in der Kommunikationsbranche tätig. 2007 startete er eine von Kanadas ersten reinen digitalen Nachrichtenseiten namens Winnipeg First, die zu einer langen Zeit als digitaler Redakteur bei . führte die Winnipeg Free Press. 2012 wechselte er als Chefredakteur zur Bankless Times und wurde später Präsident und CEO. Er und die anderen Mitgründer von Bankless Media Inc. schlossen ihren Verkauf und Ausstieg im August 2021 ab.