يعمل جون في صناعة الاتصالات منذ تخرجه من Creative Communications في Red River College في Winnipeg في عام 1992. أطلق واحدًا من أوائل المواقع الإخبارية المحلية الرقمية فقط في كندا يسمى Winnipeg First في عام 2007 ، مما أدى إلى قضاء فترة طويلة كمحرر رقمي مع Winnipeg Free Press. في عام 2012 انضم إلى Bankless Times كمحرر إداري ، وأصبح فيما بعد رئيسًا ومديرًا تنفيذيًا. أكمل هو وغيره من مؤسسي Bankless Media Inc. بيعهم وخروجهم في أغسطس من عام 2021.